最近のパソコンやサーバは、壊れにくくなっていますので、購入当時のソフトだけを使う目的だけであれば、かなり長期に使用することが可能だと思います。しかし、新しい技術・便利に改良されるソフトを、適時導入していかないと、外部とのデータ交換等がうまく行えない等が生じることがあります。
「ハード」「ソフトのバージョンアップ」「全社的な基幹システムなど」について、説明しますので、入れ替えのタイミング判断の参考にしてください。

１．ハード
ＯＳ（Windows）のライフサイクル（製品切り替え）から考えると、適切なサポートを受けるためには、パソコンは３〜４年、サーバは３〜５年が望ましいと思います。
ＯＳやアプリケーションソフトは、その時代のハードの性能をフル活用する設計で製作されるため、中身のＯＳだけを入れ替えても、旧時代のパソコンでは動きが遅かったり、止まってしまったりすることもあります。

参考資料【Windowsのライフサイクル】 右図をクリックすると、別ウインドウで拡大します。 （30.4KB）

２．ソフトのバージョンアップ
ソフトのバージョンアップは、慌てて乗り換えずに、どのような機能が良くなったのかを確認し、その内容が自社に効果があるのかを検討してから実施するのが良いでしょう。
なるべくなら、社内では同バージョンのソフトで揃えることが理想です。
バージョンが違うと、他の人が作成したデータを共有しようとしたときに、毎回データ変換する手間が発生する場合があるからです。

３．全社的な基幹システムなど
下記に問題があるようであれば、減価償却満了前であっても、システムの再構築を検討しないと、経営上のマイナスになる可能性があります。